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酒石酸
本詞條是多義詞，共2個(gè)義項
葡萄酒中主要的有機酸之一
酒石酸是葡萄酒中主要的有機酸之一，是白色結晶性粉末。
基本信息
| 中文名 | 酒石酸 |
| 摩爾質(zhì)量 | 150.09(D型-無(wú)水物);168.10(DL型-一水物) |
| 別名 | 2,3-二羥基琥珀酸 二羥基琥珀酸 葡萄酸 |
| 化學(xué)式 | C4H6O6 |
| 熔點(diǎn) | 200至206℃ |
展開(kāi)
簡(jiǎn)介
性能
廠(chǎng)房里的酒石酸
質(zhì)量指標
用途
毒性與安全
低毒，其酸性較強，對牙齒有腐蝕性。
同分異構
酒石酸
酒石酸酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子，存在三種立體異構體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內消旋酒石酸。
右旋酒石酸存在于多種果汁中，工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來(lái)制取。例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內消旋體不存在于自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。
酒石酸鉀鈉又稱(chēng)為羅謝爾鹽，可配制斐林試劑，還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質(zhì)，可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱(chēng)吐酒石，并可治療日本血吸蟲(chóng)病。
發(fā)現歷史
酒石酸鹽在歷史上對建立有機立體化學(xué)起了作用。1769年舍勒首次從葡萄汁的發(fā)酵液內得到游離的無(wú)色酒石酸結晶。它的各種立體異構體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體，葡萄汁和其他漿果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應過(guò)程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣，再酸化則得內消旋體。1848年法國化學(xué)家巴斯德從事酒石酸鈉銨結晶學(xué)研究工作時(shí)，看到一種前人未曾注意的有趣現象：無(wú)旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結晶組成的混合物，它們的外形互為鏡像關(guān)系，實(shí)際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細心分成小堆。一堆是右旋體晶體，一堆是左旋體晶體，它們猶如一堆是右手套，一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他首次發(fā)現了分子的立體異構和旋光的關(guān)系，提出了對映異構概念，為有機立體化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎。
酒石酸有兩個(gè)相同的手性碳原子，有三種立體異物體（左旋體（L-酒石酸）、右旋體（D-酒石酸）、內消旋體）。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對映異構體。天然存在的酒石酸都是右旋體。右旋型酒石酸以游離的鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中，特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí)，會(huì )沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在霉菌和地衣類(lèi)中也常見(jiàn)到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物，其旋光性相互抵消，組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱(chēng)為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過(guò)程中，析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上，稱(chēng)為酒石，酒石酸的名稱(chēng)就是由此而來(lái)。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹(shù)葉中。
存在與制備
制備酒石酸主要有三種方法：
工業(yè)應用
參考資料
[1]
SR撩酒課堂 | 沒(méi)喝過(guò)酒石酸的博士不是個(gè)好演員-娛樂(lè )-完整版視頻在線(xiàn)觀(guān)看-愛(ài)奇藝 · 愛(ài)奇藝[引用日期2021-12-06]
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