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手性拆分
基本信息
| 中文名 | |
| 外文名 | Chiral resolution |
| 要求 | 獲得光學(xué)純的化合物 |
| 對象 | 手性有機化合物 |
| 科目 | 化學(xué) |
介紹
這種情形像是鏡子里和鏡子外的物體那樣，看上去互為對應。由于是三維結構，它旋光異構們不管怎樣旋轉都不會(huì )重合，如果注意觀(guān)察過(guò)手，會(huì )發(fā)現左手和右手看起來(lái)似乎一模一樣，但無(wú)論怎樣放，它們在空間上卻無(wú)法完全重合。如果左手放在鏡子前面，會(huì )發(fā)現右手才真正與左手在鏡中的像是完全一樣的，右手與左手在鏡中的像可以完全重疊在一起。實(shí)際上，右手正是左手在鏡中的像，反之亦然。所以又叫手性分子。在化學(xué)中，這種現象被稱(chēng)之為“手性”(chirality)。幾乎所有的生物大分子都是手性的。兩種在分子結構上呈手性的物質(zhì)，它們的化學(xué)性質(zhì)完全相同，唯一的區別就是：在微觀(guān)上它們的分子結構呈手性，在宏觀(guān)上它們的結晶體也呈手性。作為生命的基本結構單元，氨基酸也有手性之分。也就是說(shuō)，生命最基本的東西也有左右之分。
胺類(lèi)化合物
外消旋體與另一手性化合物作用生成非對映異構體混合物，利用非對映異構體的物理性質(zhì)差異較大的特點(diǎn)，可以通過(guò)結晶的方法分離，這樣的手性化合物稱(chēng)為拆分劑。對于胺類(lèi)化合物，一般用手性酸拆分。常見(jiàn)的手性酸拆分劑有：酒石酸，蘋(píng)果酸，樟腦酸，樟腦磺酸，雙丙酮-L-古龍酸，扁桃酸，苯氧丙酸，氫化阿托酸及它們的衍生物等。
通常的拆分方法是把待拆胺類(lèi)外消旋物和酸拆分劑按照一定比例（1：1，1：0.5等）分別在適當的溶劑中溶清后通過(guò)滴加或傾倒的方式混合在一起，在一定溫度，攪拌或靜止或其他狀態(tài)下析晶，然后過(guò)濾出晶體，加水和堿溶液解離，提取得單一構型產(chǎn)物。拆分劑可回收套用。具體的析晶條件受拆分劑種類(lèi)，加入的配比，溶劑等多方面的影響。
消旋體
由等量對映體構成的光學(xué)不活性的物體。結晶時(shí)有右旋微結晶和左旋微結晶的單純混合物的狀態(tài)，以及在結晶的單位格子中對映體分子各以相同數目存在的情況。
外消旋體
一種具有旋光性的手性分子與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消，因而是不旋光的。并且，雖然對映體的物理性質(zhì)一般相同，但外消旋體的物理性質(zhì)如熔點(diǎn)、溶解度等與對應的對映體性質(zhì)常常是不相同的。外消旋體常用D，L-標記，外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外，其他物理、化學(xué)性質(zhì)相同，外消旋體是由一個(gè)具有潛手性中心的分子在生成一個(gè)手性中心時(shí)的必然產(chǎn)物。根據藥物的不同，有些藥物是其多個(gè)對映體之一，而有些藥物則為外消旋體。事前必須就藥物對映體的藥理學(xué)效果作驗證，以減少危險發(fā)生。外消旋體還可細分為： 1、外消旋化合物：左旋體與右旋體分子之間有較大親和力，兩種分子在晶胞中配對，形成計量學(xué)上的化合物晶體。它們熔點(diǎn)多數高于純旋光體，溶解度則低于純旋光體。 2、外消旋混合物：純旋光體之間的親和力更大，左旋體與右旋體分別形成晶體。它們熔點(diǎn)通常低于純旋光體，溶解度則高于純旋光體。 3、外消旋固體溶液：純旋光體之間，與對映體之間的親和力比較接近，兩種構型分子排列混亂。熔點(diǎn)、溶解度和純旋光體比較接近。
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