基礎信息

紫檀芪是紫檀中所含的一種化學(xué)成分，但是科學(xué)家在其它植物中也相繼發(fā)現了紫檀芪的存在，但因其首次發(fā)現于紫檀中，固命名為紫檀芪。紫檀芪為白色或類(lèi)白色粉末結晶，有著(zhù)豐富的藥用價(jià)值，屬于血竭制品中的抗真菌活性成分，對于癌癥，高血壓，高血脂的治療都有一定的效果。目前，科研人員已經(jīng)掌握了紫檀芪的工業(yè)合成方法。

紫檀茂作為反式二苯乙烯類(lèi)化合物，是白藜蘆醇的甲基化衍生物，具有抗氧化、抗腫瘤、降血脂和抑菌等多種生物活性，且生物利用度比白藜蘆醇更高、更穩定。

中文名稱(chēng)：紫檀芪

中文別名：3,5-二甲氧基-4'-羥基二苯乙烯;(E)-3,5-二甲氧基-4'-羥基苯乙烯;(E)-4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚;4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚

英文名稱(chēng)： Pterostilbene

英文別名："3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilbene;4-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol,Pterocarpus marsupium

分子量：256.30

純度：≥99%

MDL號：MFCD00238710

性狀描述

類(lèi)白色結晶狀粉末，對空氣敏感

物理參數

熔點(diǎn):89-92℃

用途說(shuō)明

抗氧化劑、抗細胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌

貯藏運輸

2-8°C密封避光保存

危險說(shuō)明

危險代碼:Xi,N

危險等級:41-51/53

安全等級:26-39-61

聯(lián)合國編號：UN3077

性質(zhì)特點(diǎn)

紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分，屬多羥基二苯乙烯類(lèi)化合物，為白藜蘆醇的同系物，其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外，還具有較強的抗真菌活性(其抗真菌活性為白藜蘆醇的五倍）。

可應用疾病

結腸癌

與紫檀芪

結腸癌病人好辛苦，經(jīng)常腹部絞痛伴腹脹、便秘、糞便帶血和粘液?？墒?，請你別擔心。聽(tīng)我一言。

你也許沒(méi)聽(tīng)說(shuō)過(guò)“紫檀芪”，但是你應該聽(tīng)說(shuō)過(guò)甚至吃過(guò)“藍莓”（見(jiàn)圖）了吧？又稱(chēng)為越桔(Semen Trigonellae：Blueberry)，它是屬于杜鵑花科（Ericaceae）越橘屬(Vaccinium spp)。這種漿果含有一種物質(zhì)叫紫檀芪(Pterostilbene)，它就是你的疾病的救星。

紫檀芪有助于阻止癌癥前期對身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑，在藍莓和黑莓中都存在。美國俄亥俄州大學(xué)發(fā)現，吃糙莓漿果的動(dòng)物發(fā)生結腸癌的幾率降低了80%，患消化道腫瘤的幾率降低了60%；德國調查人員發(fā)現每天喝2—3杯汁也能治療結腸癌。

根據統計，連續服食含有紫檀芪的藍莓或葡萄8周之后，結腸中的癌癥前期病變情況減輕了57%。減少腸癌細胞的擴散，而且能夠抑制引發(fā)炎癥的某些確定的基因，這兩者都被認為是結腸癌的風(fēng)險因素。

我們的飲食結構中需要加入更多的漿果。漿果能夠降低膽固醇，而西方飲食中高含量的飽和脂肪以及高熱量會(huì )導致結腸癌，漿果起到平衡飲食的作用。另外，俄亥俄州立大學(xué)(Ohio State University)的研究人員說(shuō)，他們已經(jīng)開(kāi)始進(jìn)行人體臨床實(shí)驗，看看藍莓是否能夠阻止食道癌和結腸癌侵害人體。從葡萄籽中提取的化學(xué)物還能保護人體免受皮膚癌的損害，因為過(guò)度暴露于紫外線(xiàn)中將抑制免疫系統防護人體的能力，而葡萄籽中的物質(zhì)能夠恢復其應有的保護傘作用。這項發(fā)現是在對老鼠細胞進(jìn)行的試管實(shí)驗的基礎上得出的。

此外，提醒各位注意：蘆薈也含有紫檀芪，中藥紫檀Pterocarpus indicus Willd也含有不少。經(jīng)過(guò)測定，紫檀含紫檀素(PterocarPine)、高紫檀素(Ho-mopterocarpin)、安哥拉紫檀素(Angolensin)同屬植物Pterocarpus santalinus Lf。心材含紫檀紅(Santalin)、去氧紫檀紅(Desoxysantalin)、山托耳(Santol)、紫檀芪(Pterostilbene)、紫檀素、高紫檀素、紫檀醇(Pterocar-pol)。對人體很有好處。

順便說(shuō)一下：藍莓也能夠延緩記憶力衰退和預防心臟病的發(fā)生，因此被人們視為超級水果。甚至被列為“超級抗癌水果”。

最后，建議患有和家族患有此癌史的人，盡量能做到"終生不斷奶，畢生不宿便"。至于后者，最好就是蘆薈啦！蘆薈既有“紫檀芪”防治結腸癌，又能通便，不就剛好一舉兩得嗎! 不過(guò)，最好吃新鮮的而不是那些騙人的蘆薈膠囊。

人工合成

以3，5-二甲氧基芐溴和對硝基苯甲醛為原料，經(jīng)Witting-Hornor反應、還原、重氮化、水解得到目標物，以53.9%的總產(chǎn)率合成了天然多功能抗氧化劑紫檀芪，并對目標物的結構采用IR、1HNMR和EI-MS進(jìn)行了表征。此合成工藝簡(jiǎn)單，操作方便，生產(chǎn)成本低，具有較好的工業(yè)應用前景。

注意事項

紫檀芪為刺激性物品，是危害環(huán)境的物品。

對眼睛有嚴重的傷害。不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見(jiàn)。戴護目鏡或面具。

對水生生物有毒，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長(cháng)期不良影響。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數據說(shuō)明書(shū)。

抗氧化機制

紫檀芪被認為是一個(gè)強大的天然抗氧化劑，主要表現在：①降低氧化應激和活性氧，如過(guò)氧化氫H2O2和超氧陰離子O2；②不同細胞系過(guò)氧化氫酶的表達增加，如總谷胱甘肽、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶、谷胱甘肽還原酶，超氧化物歧化酶SOD等。紫檀芪的抗氧化作用可能通過(guò)多個(gè)相互關(guān)聯(lián)的機制起作用。紫檀芪可通過(guò)Bcl-2相關(guān)X蛋白的激活和表達，上調線(xiàn)粒體基質(zhì)內錳超氧化物歧化酶Mn-SOD的表達，抑制線(xiàn)粒體呼吸，減少過(guò)氧化物的生成?；蜃饔糜诘兔芏戎鞍资荏w-1，減少活性氧的生成，下調基質(zhì)金屬蛋白酶的表達。紫檀芪還可激活核因子相關(guān)因子2（NF-E2-relatedfactor 2，Nrf2）發(fā)揮其抗氧化作用，如紫檀芪可以通過(guò)激活Nrf2，引起血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶的高表達，從而起到抗氧化、抗癌的作用，并且其作用比白藜蘆醇強。紫檀芪作用于胰腺癌β細胞時(shí)，可激活其中的Nrf2，并增加Nrf2下游的血紅素加氧酶-1、肉毒堿乙酰轉移酶、SOD、谷胱甘肽氧化酶等靶基因和抗凋亡基因bcl-2的表達，并具有劑量和時(shí)間依耐性。

應用用途

紫檀芪作為抗氧化劑，可以抗細胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌及抗真菌。

1、結腸癌

結腸癌是常見(jiàn)的惡性腫瘤之一，以40歲～50歲年齡組發(fā)病率最高。據世界流行病學(xué)調查，發(fā)現結腸癌在北美、西歐、澳大利亞、新西蘭等地的發(fā)病率最高，居內臟腫瘤的第二位，我國的發(fā)病率與死亡率逐年上升。

經(jīng)對動(dòng)物多年實(shí)驗，美國科學(xué)家發(fā)現，從藍莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細胞色素”，可激活化學(xué)致癌物質(zhì)的酶，且能降低低密度脂蛋白膽固醇，因此其具有預防癌癥和心臟病功能。紫檀芪是一種味道芬芳，名為“苯乙烯”碳氫化合物，系為白藜蘆醇的一種衍生物。上世紀90年代初，美國科學(xué)家發(fā)現白藜蘆醇具有預防乳腺癌和心臟病的功能，且大量存在于紅色葡萄皮之中。

2、皮膚腫瘤

皮膚腫瘤是目前范圍內最常見(jiàn)的人類(lèi)腫瘤之一。流行病學(xué)資料顯示，在皮膚腫瘤中UV輻射是主要的致癌物。UV照射刺激異常的皮膚細胞克隆增生，導致細胞通過(guò)多個(gè)信號轉導通路癌變。很多植物化合物對化學(xué)誘導的小鼠皮膚腫瘤有抑制作用，如白藜蘆醇、葡萄籽提取物等。通過(guò)抑制表皮過(guò)度增生和細胞增殖，調制中間細胞生物標志物的存活；降低炎癥標記COX-2，癌基因突變和細胞凋亡從而抑制皮膚腫瘤的發(fā)生。白藜蘆醇能60%的減少由二甲基苯蒽/巴豆油誘發(fā)的小鼠皮膚乳頭狀瘤，通過(guò)延長(cháng)腫瘤發(fā)生的潛伏期，降低乳頭狀瘤發(fā)病率，并使每只小鼠的腫瘤數目呈劑量依賴(lài)性減少。紫檀芪通過(guò)改變細胞周期來(lái)抑制癌細胞的生長(cháng)，誘導細胞凋亡，在體內抑制腫瘤生長(cháng)和轉移。此外，紫檀芪和白藜蘆醇可通過(guò)顯著(zhù)激活Nrf2來(lái)增強抗氧化酶的表達，如血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶。紫檀芪還可通過(guò)溶酶體膜通透性來(lái)誘導腫瘤細胞的死亡。黑色素瘤由于侵蝕性強、轉移發(fā)生早、死亡率高，而成為惡性程度較高的皮膚腫瘤。紫檀芪和槲皮素抑制轉移性黑色素瘤的生長(cháng)和轉移，機制為抑制大鼠肝竇內皮細胞的黏附分子1表達，從而降低B16M-F10細胞粘附到內皮細胞，同時(shí)抑制轉移性細胞Bcl-2表達，減少血管內皮細胞的細胞毒性。同時(shí)，紫檀芪明顯抑制NF-κB和激活蛋白1活化誘導的皮膚腫瘤。

3、抗炎

紫檀芪可能通過(guò)蛋白激酶C激活還原型輔酶Ⅱ氧化酶，從而刺激中性粒細胞不產(chǎn)生超氧化物超氧陰離子和髓過(guò)氧化物酶，其作用在100μmol/L時(shí)顯著(zhù)下降，因此紫檀芪的效果可能呈劑量依賴(lài)性。紫檀芪具有抑制核因子NF-κB活化的能力，從而抑制促炎性細胞因子和一氧化氮合酶基因的活化，導致腫瘤壞死因子α、白介素1β、白介素6和一氧化氮分泌減少，從而減輕炎癥的刺激反應。