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替米沙坦
處方藥
基本信息
| 中文名 | 替米沙坦 |
| 藥品類(lèi)型 | 化學(xué) |
| 分子式 | C33H30N4O2 |
| 分子量 | 514.61700 |
| 性狀 | 本品為白色或類(lèi)白色結晶性粉末；無(wú)臭，無(wú)味 |
展開(kāi)
化合物簡(jiǎn)介
分子結構數據
1、 摩爾折射率：154.51
2、 摩爾體積（cm/mol）：414.9
3、 等張比容（90.2K）：1096.2
4、 表面張力（dyne/cm）：48.7
5、 極化率（10cm）：61.25
物化性質(zhì)
密度：1.16g/cm
熔點(diǎn)：261-263°C
沸點(diǎn)：771.9oC at 760mmHg
閃點(diǎn)：420.6oC
折射率：1.624
水溶解性：不溶
外觀(guān)與性狀：白色或灰白色結晶粉末
穩定性：常溫常壓下穩定
儲存條件：儲存在陰涼，干燥的地方（25oC），瓶子應保持緊閉
計算化學(xué)數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：6.9
2.氫鍵供體數量：1
3.氫鍵受體數量：4
4.可旋轉化學(xué)鍵數量：7
5.互變異構體數量：4
6.拓撲分子極性表面積：72.9
7.重原子數量：39
8.表面電荷：0
9.復雜度：831
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學(xué)鍵立構中心數量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量：0
15.共價(jià)鍵單元數量：1
用途
非肽類(lèi)血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑，可選擇性的、難以逆轉的阻滯ATI受體，而對其他受體系統無(wú)影響。用于輕至中度高血壓。替米沙坦是一種新型的降血壓藥物，是一種特異性血管緊張素Ⅱ受體（ATⅠ型）拮抗劑，用于治療原發(fā)性高血壓。替代血管緊張素Ⅱ受體與ATⅠ受體亞型（已知的血管緊張素Ⅱ作用位點(diǎn)）高親和性結合。替米沙坦在A(yíng)TⅠ受體位點(diǎn)無(wú)任何部位激動(dòng)劑效應，選擇性與ATⅠ受體結合，該結合作用持久。對其他受體（包括AT2和其它特征更少的AT受體）無(wú)親和力。上述其它受體的功能尚未可知，由于替米沙坦導致血管緊張素Ⅱ水平增高，從而可能引起的受體過(guò)度刺激效應亦不可知。替米沙坦不抑制人體血漿腎素，亦不阻斷離子通道。不抑制血管緊張素轉換酶Ⅱ，該酶亦可降解緩激肽作用增強導致的不良反應。在人體給予80mg替米沙坦幾乎可完全抑制血管緊張素Ⅱ引起的血壓升高。抑制效應持續24小時(shí)，在48小時(shí)仍可測到。首劑后3小時(shí)內降壓效應逐漸明顯。在治療開(kāi)始后4周可獲得最大降壓效果，并可在長(cháng)期治療中維持。治療如突然中斷，數天后血壓逐漸恢復到治療前水平，而不出現反彈性高血壓。在直接比較兩種高血壓藥物的臨床試驗研究中，治療組的患者干咳發(fā)生率顯著(zhù)低于血管緊張素轉換酶抑制劑治療組。
藥典標準
來(lái)源（名稱(chēng)）、含量（效價(jià)）
本品為4'-[(1,4'-二甲基-2'-丙基[2,6'-二-1H-苯并咪唑]-1'-基)甲基]-[1,1'-二聯(lián)苯基]-2-羧酸。按干燥品計算，含C33H30N4O2不得少于99.0%。
鑒別
（1）取本品約10mg，加冰醋酸2mL使溶解，加碘化鉍鉀試液2滴，即生成棕黃色沉淀。
（2）取本品適量，加0.1mol/L鹽酸溶液溶解并稀釋制成每1mL中約含10μg的溶液，照紫外－可見(jiàn)分光光度法測定，在228nm和290nm的波長(cháng)處有最大吸收，在268nm的波長(cháng)處有最小吸收。
（3）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》1057圖）一致。
檢查
取氯化物項下的續濾液25mL，依法檢查，與標準硫酸鉀溶液1.0mL制成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
有關(guān)物質(zhì)
取本品適量，加甲醇適量和1mol/L氫氧化鈉溶液100μL使溶解并用甲醇稀釋制成每1mL中約含0.5mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1mL，置100mL量瓶中，用甲醇稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液。照高效液相色譜法試驗，用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑；以甲醇為流動(dòng)相A，以0.1%磷酸二氫鉀溶液甲醇（35：65，含0.2%三乙胺，用磷酸調節pH值至5.0）為流動(dòng)相B，按下表進(jìn)行線(xiàn)性洗脫；檢測波長(cháng)為230nm;流速每分鐘1.0mL（必要時(shí)調節流速）。取替米沙坦對照品和4'-溴甲基-聯(lián)苯-2-甲酸甲酯對照品各適量，加甲醇溶解并稀釋制成每1mL中各約含10μg的混合溶液，取10μL注入液相色譜儀，使替米沙坦峰的保留時(shí)間為17～20分鐘；拖尾因子應不大于2.0，替米沙坦峰與4'-溴甲基-聯(lián)苯-2-甲酸甲酯峰之間的分離度應符合要求，理論板數按替米沙坦峰計算不低于5000。取對照溶液20μL注入液相色譜儀，調節檢測靈敏度，使主成分色譜峰的峰高約為滿(mǎn)量程的20%，再精密量取供試品溶液與對照溶液各20μL分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖。供試品溶液的色譜圖中如有雜質(zhì)峰，單個(gè)雜質(zhì)峰面積不得大于對照溶液主峰面積的0.5倍（0.5%），各雜質(zhì)峰面積的和不得大于對照溶液的主峰面積（1.0%）。
時(shí)間（分鐘） | 流動(dòng)相A（%） | 流動(dòng)相B（%） |
0 | 0 | 100 |
10 | 0 | 100 |
20 | 55 | 45 |
25 | 55 | 45 |
25.1 | 0 | 100 |
展開(kāi)表格
取本品0.2g，精密稱(chēng)定，置頂空瓶中，精密加入二甲基甲酰胺5mL，密封，作為供試品溶液；另取甲醇、乙酸乙酯、乙醇、氯苯、正己烷、環(huán)已烷、四氫呋喃、二氯甲烷和二氧六環(huán)各適量，精密稱(chēng)定，用二甲基甲酰胺定量稀釋制成每1mL中含甲醇120μg、乙酸乙酯200μg、乙醇200μg、氯苯14.4μg、正己烷11.6μg、環(huán)己烷155μg、四氫呋喃28.8μg、二氯甲烷24.0μg和二氧六環(huán)15.2μg的混合溶液，精密量取5mL，置頂空瓶中，密封，作為對照品溶液。照殘留溶劑測定法（2010年版藥典二部附錄Ⅷ P 第二法）測定，以（5%）苯基－（95%）甲基聚硅氧烷（或極性相近）為固定液，起始溫度50℃，維持5分鐘，以每分鐘10℃的速率升溫至100℃，維持5分鐘；檢測器溫度為250℃；進(jìn)樣口溫度為200℃。頂空進(jìn)樣，頂空瓶平衡溫度為105℃，平衡時(shí)間為30分鐘。進(jìn)樣體積為1.0mL。取對照品溶液頂空進(jìn)樣，記錄色譜圖，各成分峰之間的分離度均應符合要求。取供試品溶液與對照品溶液分別頂空進(jìn)樣，記錄色譜圖，按外標法以峰面積計算，均應符合規定。
三氯甲烷
取本品0.2g，精密稱(chēng)定，置頂空瓶中，精密加入二甲基甲酰胺5mL，密封，作為供試品溶液；另取三氯甲烷適量，精密稱(chēng)定，用二甲基甲酰胺定量稀釋制成每1mL中含2.4μg的溶液，檢測器采用電子捕獲檢測器（ECD），其他色譜條件和頂空條件均同殘留溶劑項。分別取供試品溶液與對照品溶液頂空進(jìn)樣，記錄色譜圖，按外標法以峰面積計算，應符合規定。
二甲基甲酰胺
取本品0.2g，精密稱(chēng)定，置10mL量瓶中，加三氯甲烷溶解并稀釋至刻度，搖勻，作為供試品溶液；另取二甲基甲酰胺適量，精密稱(chēng)定，用三氯甲烷定量稀釋制成每1mL中約含17.6μg的溶液，作為對照品溶液。照殘留溶劑測定法測定，以聚乙二醇為固定液，柱溫100℃，檢測器溫度250℃，進(jìn)樣口溫度200℃。精密量取供試品溶液與對照品溶液各1μL，分別注入氣相色譜儀，記錄色譜圖。按外標法以峰面積計算，應符合規定。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，減失重量不得過(guò)0.5%。
熾灼殘渣
取本品1.0g，依法檢查，遺留殘渣不得過(guò)0.1%。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧH 第二法），含重金屬不得過(guò)百萬(wàn)分之十。
含量測定
取本品約0.2g，精密稱(chēng)定，加冰醋酸10mL，振搖使溶解，加醋酐20mL，再加萘酚苯甲醇指示液2滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液顯綠色，并將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當于25.73mg的C33H30N4O2。
化合物藥品
成份
本品主要成分為替米沙坦。
所屬類(lèi)別
化藥及生物制品 >> 循環(huán)系統藥物 >> 抗高血壓藥 >> 血管緊張素Ⅱ受體拮抗藥
性狀
本品為膠囊劑，內容物為白色或類(lèi)白色顆粒。
適應癥
用于原發(fā)性高血壓的治療。
用法用量
成人：應個(gè)體化給藥，常用初始劑量為每次一片（40mg），每日一次。在20～80mg的劑量范圍內，替米沙坦的降壓療效與劑量有關(guān)。若用藥后未達到理想血壓可加大劑量，最大劑量為80mg，每日一次。
因替米沙坦在療程開(kāi)始后四至八周本品才能發(fā)揮最大藥效，因此若欲加大藥物劑量時(shí)，應對此予以考慮。
腎功能不全的病人輕或中度腎功能不良的病人：服用本品不需調整劑量。替米沙坦不通過(guò)血過(guò)濾消除。
肝功能不全的病人輕或中度肝功能不全的病人：本品用量每日不應超過(guò)40mg。老年人服用本品不需調整劑量。
兒童和青少年對于兒童和18歲以下的青少年：本品的安全性及有效性數據尚未建立。
不良反應
在安慰劑對照試驗中，替米沙坦（41.4%）的不良事件總發(fā)生率和安慰劑（43.9%）相似。不良事件的發(fā)生和劑量無(wú)相關(guān)性，與患者性別、年齡和種族亦無(wú)關(guān)。以下所列的不良反應是從臨床試驗中接受替米沙坦治療的5788名高血壓患者累計得到的。不良反應按發(fā)生頻率分為：
非常常見(jiàn)（>1/10）；
常見(jiàn)（>1/100，<1/10）；
少見(jiàn)（>1/1000，<1/100）；
罕見(jiàn)（>1/10000，<1/1000）；
非常罕見(jiàn)（<1/10000）。
中樞和外周神經(jīng)系統：常見(jiàn)：眩暈。
神經(jīng)系統：少見(jiàn)：
另外，自替米沙坦上市后，個(gè)別病例報告發(fā)生紅斑、瘙癢、暈厥、失眠、抑郁、胃部不適、嘔吐、低血壓、心動(dòng)過(guò)緩、心動(dòng)過(guò)速、呼吸困難、嗜酸粒細胞增多癥、血小板減少癥、虛弱、工作效率下降。
與其它血管緊張素Ⅱ拮抗劑相似，極少數病例報道出現血管性水腫、蕁麻癥和其它相關(guān)不良反應。
實(shí)驗室發(fā)現：與安慰劑相比，替米沙坦治療組偶有發(fā)現血紅蛋白下降或尿酸升高。血肌酐或肝臟酶的升高替米沙坦和安慰劑相似或低于安慰劑。
禁忌
對本品活性成分及任一種賦形劑成分過(guò)敏者；
妊娠中末期及哺乳者；
膽道阻塞性疾病患者；
嚴重肝功能不全患者；
嚴重腎功能不良患者（肌酐清除率<30ml/分鐘）。
注意事項
肝功能不全
腎血管性高血壓
對于雙側腎動(dòng)脈狹窄或單側功能腎腎動(dòng)脈狹窄的病例，使用可影響腎素-血管緊張素-醛固酮系統的藥物其導致嚴重的低血壓和腎功能不全的危險性增高。腎功能不全和腎移植患者
本品不得用于嚴重腎功能不全患者（肌酐清除率<30mL/分鐘）。對于腎功能不全的患者，使用本品期間，應定期檢測血鉀水平及血肌酐值。尚無(wú)新近進(jìn)行腎移植后短期內的患者使用本品的資料。
血容量不足患者
對于因使用強利尿劑治療、限鹽飲食、惡心或嘔吐引起血容量不足或血鈉水平過(guò)低的患者，服用本品，特別是初次服用后，可能導致癥狀性低血壓。因而，在使用本品之前，應先糾正血鈉及血容量水平。
與刺激腎素-血管緊張素-醛固酮系統有關(guān)的其他情況
對于血管張力以及腎功能主要依賴(lài)于腎素-血管緊張素-醛固酮系統活性的病人(如嚴重充血性心力衰竭或包括腎動(dòng)脈狹窄的潛在腎臟疾病的患者)，使用可影響該系統的藥品，可引起急性低血壓，高氮血癥，少尿，或罕見(jiàn)急性腎功能衰竭。
原發(fā)性醛固酮增多
癥抑制腎素-血管緊張素-醛固酮系統的抗高血壓藥物通常對原發(fā)性醛固酮增多癥的患者無(wú)效，因此本品不推薦用于該類(lèi)患者。
主動(dòng)脈瓣或二尖瓣狹窄、阻塞性肥厚性心肌?。?/span>
與使用其他血管擴張劑相同，主動(dòng)脈瓣或二尖瓣狹窄、阻塞性肥厚性心肌病患者使用本品應特別注意。
電解質(zhì)不平衡、高鉀血癥
使用可影響腎素-血管緊張素-醛固酮系統的藥品，可能引起高鉀血癥，尤其對于腎功能不良和/或心衰及糖尿病患者。但對于有此危險性的患者，服用本品期間，應嚴密監測血鉀水平?；谑褂闷渌绊懩I素-血管緊張素-醛固酮系統藥物的經(jīng)驗，本品與保鉀類(lèi)利尿藥、鉀離子補充劑、含鉀的鹽替代品或其它可升高血鉀水平的藥物（如肝素）合用可致血鉀水平升高，因此與本品合用應謹慎
其他
與血管緊張素轉換酶抑制劑相類(lèi)似，本品與其它血管緊張素拮抗劑的降壓效果在黑人低于對其他人種的療效，這可能與黑人高血壓人群的低腎素狀態(tài)占較高優(yōu)勢有關(guān)。和其它抗高血壓藥物一樣，對于患有缺血性心臟病或缺血性心血管疾病的患者，過(guò)度降壓可以引起心肌梗塞或中風(fēng)。
對駕駛和操作機器的影響
未研究本品對駕駛和操作機器的影響。但是在駕駛或操作機器時(shí)必須注意，抗高血壓治療有時(shí)會(huì )引起頭暈和瞌睡。
孕婦用藥
妊娠期
尚無(wú)足夠數據顯示本品能否用于妊娠婦女。動(dòng)物試驗未顯示致畸性，但顯示胚胎毒性。因此，慎重起見(jiàn)，在妊娠前三個(gè)月不要使用替米沙坦。在計劃妊娠之前，應采取適宜的替代療法。在妊娠的中末期（第二及第三個(gè)三個(gè)月期間），直接作用于腎素-血管緊張素系統的藥物可以導致胎兒的損傷甚至死亡，因此替米沙坦禁用于妊娠中末期。一旦確診妊娠，應盡快停用本品。
哺乳期
由于本品是否經(jīng)乳汁排出尚不得而知，故哺乳期間禁用本品。
藥物相互作用
鋰劑鋰劑與血管緊張素轉換酶抑制劑合用，可引起可逆性的血鋰水平升高和毒性反應。也有個(gè)別病例是鋰劑與血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑合用引起的。因此，鋰劑和本品合用須慎重。如需合用，則合用期間應監測血鋰水平。
有些藥物可影響血鉀水平或引起高血鉀癥（如ACE抑制劑、保鉀類(lèi)利尿藥、鉀離子補充劑、含鉀的鹽替代品、環(huán)孢菌素A或其它藥物如肝素鈉）；如果本品需與這些藥物合用，建議監測血鉀水平?；谑褂闷渌绊懩I素-血管緊張素系統藥物的經(jīng)驗，本品與上述藥物合用，可致血鉀水平升高。
藥代動(dòng)力學(xué)試驗已經(jīng)研究了本品與地高辛、華法林、氫氯噻嗪、格列苯脲、布洛芬、撲熱息痛、氨氯地平等藥物的相互作用?？缮叩馗咝疗骄ü裙妊帩舛?0%（個(gè)別病例升高39%），因此須監測地高辛血漿濃度。
本品可加強其他抗高血壓藥物的降壓效果。
當與替米沙坦合用時(shí)，辛伐他汀代謝物（辛伐他汀酸）的cmax有輕度升高（1.34倍）且消除加速。
藥物過(guò)量
尚無(wú)過(guò)量使用的病例報告。替米沙坦過(guò)量最可能的表現是低血壓和心動(dòng)過(guò)速；心動(dòng)過(guò)緩也可能發(fā)生。替米沙坦不能經(jīng)血液透析消除。一旦發(fā)生過(guò)量，應對患者做密切觀(guān)察，并做對癥和支持治療。治療應根據服藥的時(shí)間和癥狀的嚴重性，推薦的措施包括催吐和/或洗胃。活性炭治療過(guò)量可能有效。應密切監測血電解質(zhì)和肌酐。若發(fā)生低血壓，患者應平臥，并盡快補充鹽分和擴容。
藥理毒理
替米沙坦是一種口服起效的，特異性血管緊張素Ⅱ受體（AT1型）拮抗劑。與血管緊張素Ⅱ受體AT1亞型（已知的血管緊張素Ⅱ作用位點(diǎn)）呈高親和性結合。該結合作用持久。但無(wú)任何部分激動(dòng)劑量效應。由于替沙米坦導致血管緊張素Ⅱ水平增高，從而可能樸直的受體過(guò)度刺激效應亦不可知。替米沙坦不抑制人全血漿腎素，亦不阻斷離子通道。血管緊張素轉移酶（激Ⅱ）亦可解緩激肽，由于替米沙坦不抑制血管緊張素置換酶，故不會(huì )出現緩激肽作用增強導致的不良反應。替米沙坦對其他受體（包括AT2和其它特征更少的AT受體，功能尚不清楚）無(wú)親和力。
在人體，給予80mg替米沙坦幾乎可完全抑制血管緊張素Ⅱ引起的血壓升高，抑制效應持續24小時(shí)，在48小時(shí)仍可測到。
首劑替米沙坦后3小時(shí)內降壓效應逐漸明顯。在治療開(kāi)始后4周可獲得最大降壓效果，并可在長(cháng)期治療中維持。
在臨床前安全性研究中所用的劑量，與臨床治療劑量相當，能引起紅細胞指數（紅細胞，血紅蛋白，紅細胞壓積）降低和腎臟血液動(dòng)力學(xué)改變（血尿素氮與肌酐增加）以及血壓正常的動(dòng)物血鉀升高。在狗可見(jiàn)腎小管擴張及萎縮。大鼠和狗也可見(jiàn)消化道粘膜損傷（糜爛，潰瘍或炎癥）。這些藥理學(xué)不良反應，從臨床前研究得知是血管緊張素轉換酶抑制劑和血管緊張素Ⅱ拮抗劑共有的反應，可以使用口服鹽類(lèi)補充劑預防。
在上述兩個(gè)種屬都可見(jiàn)血漿腎素活性增高與腎小球近球細胞肥厚/增生。上述變化，亦是血管緊張素轉換酶抑制劑和其它血管緊張素Ⅱ拮抗劑共有的反應，無(wú)臨床特異性。動(dòng)物實(shí)驗顯示替米沙坦對于胎仔產(chǎn)后發(fā)育有些潛在的不良影響，包括體重減輕，睜眼延遲，死亡率增高。
體外實(shí)驗未發(fā)現致突變性和相關(guān)的誘變活性，在小鼠和大鼠實(shí)驗中未發(fā)現致癌性。
動(dòng)態(tài)血壓檢測顯示，服藥后降壓效果持續超過(guò)24小時(shí)，包括下次給藥前的4小時(shí)。這一結果在安慰劑對照的臨床實(shí)驗研究中得到證實(shí)：服用替米沙坦40mg和80mg后波谷與波峰的比值持續地在80%以上。
恢復到基線(xiàn)SBP有明顯的劑量-時(shí)間依賴(lài)關(guān)系。此方面關(guān)于DBP的數據不一致。對于高血壓患者，替米沙坦可降低收縮壓及舒張壓而不影響心率。替米沙坦的抗高血壓效果與其它類(lèi)型的抗高血壓代表藥物具有可比性。（臨床實(shí)驗研究進(jìn)行了替米沙坦與氨氯地平，阿替洛爾，伊那普利，雙氫氯噻嗪，氯沙坦和賴(lài)諾普利的比較。）替米沙坦治療如突然中斷，數天后血壓逐漸恢復到治療前水平，不出現反跳性高血壓。在直接比較兩種抗高血壓藥物的臨床實(shí)驗研究中，替米沙坦治療組的患者干咳發(fā)生率顯著(zhù)低于血管緊張素轉換酶抑制治療組。
替米沙坦對于改善死亡率和心血管疾病患病率的作用目前尚未可知。
藥代動(dòng)力學(xué)
吸收
口服后，替米沙坦被迅速吸收，絕對生物利用度平均值約為50%。替米沙坦與食物同時(shí)攝入時(shí)，藥時(shí)曲線(xiàn)下面積（AUC0-∞）面積減少6%（40mg劑量）到19%（160mg劑量）?？崭够蝻嬍碃顟B(tài)下服用替米沙坦3小時(shí)后血漿濃度近似。AUC的輕度降低不會(huì )引起療效降低。劑量和血漿水平無(wú)線(xiàn)性關(guān)系。在40mg以上劑量時(shí)出現cmax與AUC輕度的不成比例增高。性別不同，血漿濃度不同。女性與男性相比cmax與AUC分別高出近2-3倍。
分布
代謝
替米沙坦通過(guò)母體化合物與葡糖苷酸結合代謝。結合產(chǎn)物無(wú)藥理學(xué)活性。
消除
替米沙坦按照二次冪藥代動(dòng)力學(xué)消除，最終清除半衰期>20小時(shí)。最大血漿濃度（cmax）不隨劑量增加而成比例增加，藥時(shí)曲線(xiàn)下面積（AUC）也不完全隨劑量增加而成比例增加。以推薦劑量服用時(shí)，未見(jiàn)臨床相關(guān)的替米沙坦蓄積作用。血漿濃度女性高于男性，但對療效無(wú)影響。
口服（或靜注）時(shí)替米沙坦幾乎完全隨糞便排泄，主要以未改變的化合物形式排出。累積尿液排泄小于劑量的2%?？傃獫{清除率（CLtot）（約1000mL/min）與肝血流（約1500mL/min）相比較高。
老年人
替米沙坦藥代動(dòng)力學(xué)在老年人和年輕人無(wú)差別。
腎功能不全患者
進(jìn)行透析的腎功能不全患者血漿濃度較低。替米沙坦在腎功能不全患者與血漿蛋白高度結合，透析不能清除。
肝功能不全患者
替米沙坦半衰期不變。肝功能不全患者藥代動(dòng)力學(xué)研究顯示肝功能不全患者絕對生物利用度增加約為100%。清除半衰期在肝功能不全患者不變。
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