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苯環(huán)
苯分子的結構
性質(zhì)
結構式
凱庫勒式
德國化學(xué)家凱庫勒（Kekule）與1858年提出了碳原子間能夠相互連接成鏈的觀(guān)點(diǎn)，到了1865年，他對苯的結構提出了一個(gè)設想，即碳鏈有可能頭尾連接起來(lái)成環(huán)。據凱庫勒本人的著(zhù)作稱(chēng)，他因夢(mèng)見(jiàn)一條蛇首位相接而受到啟發(fā)。
凱庫勒結構式是當時(shí)眾多“苯環(huán)結構”中最滿(mǎn)意的一種。它成功地解釋了許多實(shí)驗事實(shí)，但不能解釋苯環(huán)的特殊穩定性。因為按照凱庫勒的說(shuō)法，苯分子中存在三個(gè)雙鍵，雖然它們來(lái)回不停地移動(dòng)，但雙鍵始終是存在的。
凱庫勒式主要存在兩個(gè)問(wèn)題：
（1）不能解釋苯分子中既然有雙鍵，為什么在一般情況下不能和那些能與不飽和烴發(fā)生加成反應的試劑發(fā)生類(lèi)似的反應。
（2）按照凱庫勒結構式，苯的鄰位二元取代物應有兩種異構體存在，但實(shí)驗表明只有一種。
鮑林式
苯環(huán)的另一種常見(jiàn)畫(huà)法是內部帶有圓圈的正六邊形。圓圈強調了6個(gè)
電子的離域作用和電子云的均勻分布，這很好的解釋了碳碳鍵長(cháng)均等性和苯環(huán)的完全對稱(chēng)性。
但是這種方式用來(lái)表示其他芳香體系，如兩個(gè)稠合的苯環(huán)——萘，容易造成誤解。
苯環(huán)
在苯環(huán)中用圓圈代表離域雙鍵是由英國科學(xué)家Sir R.Robinson（羅賓遜爵士）提出的，并稱(chēng)之為芳香六隅體。Sir R.Robinson由于在天然產(chǎn)物研究方面的貢獻獲得了1947年諾貝爾化學(xué)獎，他也是第一個(gè)使用彎曲的箭頭表示電子轉移方向的科學(xué)家。
其他結構式
值得一提的是，在一本由洛希米特（近代物理學(xué)家）著(zhù)，1861年出版的小冊子中，前47頁(yè)是368個(gè)化學(xué)結構，就在368個(gè)化學(xué)結構中，竟然有苯環(huán)結構圖。而在大部分人眼里，苯環(huán)卻是在4年后被凱庫勒發(fā)現的。沒(méi)有直接的證據表明凱庫勒看過(guò)洛希米特的這本書(shū)，但凱庫勒在1865年的一篇法文論文中曾提到過(guò)洛希米特的名字。這至少說(shuō)明凱庫勒曾看過(guò)洛希米特的一些著(zhù)作。
結構理論描述
分子軌道理論
物理方法研究的結果證明苯分子是平面的正六邊形結構。苯分子中的六個(gè)碳和六個(gè)氫都分布在同一平面上，相鄰碳碳鍵之間的夾角都為120°。所以碳碳鍵都完全相同，鍵長(cháng)也完全相等，為139pm，它們既不是一般的碳碳單鍵（154pm），也不是一般的碳碳雙鍵（134pm）。
苯環(huán)
按照分子軌道理論，苯分子中六個(gè)碳原子都形成
雜化軌道，六個(gè)碳原子以 雜化軌道形成六個(gè)碳碳σ鍵，又各以一個(gè) 雜化軌道和六個(gè)氫原子的s軌道形成六個(gè)碳氫
鍵，從而形成一個(gè)正六邊形，所有的碳原子和氫原子在同一平面上。碳原子保留一個(gè)和這個(gè)平面垂直的p軌道，它們彼此平行，這樣碳原子的p軌道可以和相鄰的碳原子的p軌道平行重疊而形成π鍵。
由于一個(gè)p軌道可以和左右相鄰的兩個(gè)碳原子的p軌道同時(shí)重疊，因此形成的分子軌道是一個(gè)包含六個(gè)碳原子在內的封閉的或稱(chēng)為是連續不斷的共軛體系，如圖所示。π軌道中的π電子能夠高度離域，使π電子云完全平均化，從而能量降低，苯分子得以穩定。
根據分子軌道理論，六個(gè)p軌道通過(guò)線(xiàn)性組合，可組成六個(gè)分子軌道。其中三個(gè)是成鍵軌道以
和
表示，三個(gè)反鍵軌道以
和
表所示。
苯環(huán)
三個(gè)成鍵軌道中，
沒(méi)有節面，能量是最低的，而
和都有一個(gè)節面，能量相等，但比高，這兩個(gè)能量相等的軌道稱(chēng)為簡(jiǎn)并軌道。反鍵軌道
和
各有兩個(gè)節面，它們的能量也彼此相等，但比成鍵軌道要高，有三個(gè)節面，是能量最高的反鍵軌道。很明顯，苯分子的六個(gè)π電子都在成鍵軌道上。這六個(gè)離域的π電子總能量，如果和它們分別處在孤立的既定域的π軌道的能量之和相比，要低得多。因此苯的結構很穩定。
由于處于π軌道中的π電子能夠高度離域，使π電子云完全平均化，因此苯分子中所有碳碳鍵都完全相同，鍵長(cháng)也完全相等。
共振理論
苯分子不能圓滿(mǎn)地只用一個(gè)結構來(lái)表示它的結構。為了解決這種難以正確表達分子真正結構的困難，有機化學(xué)中比較普遍的采用了幾個(gè)共振結構式來(lái)表示結構的方法。即苯可以寫(xiě)出具有同樣碳環(huán)而只是電子排列不同的若干個(gè)共振式，它們都有三對可以成對的π電子，并認為苯的真實(shí)結構是由這些共振結構式共振而成的共振雜化體。
（1）苯是上述共振式的共振雜化體；
（2）其中 a~b 的貢獻較大，c~e 的貢獻較??；
（3）共振使得碳碳鍵不是單鍵也不是雙鍵，且六個(gè)鍵相同；
（4）共振使得苯的能量比 1，3，5－環(huán)己三烯能量低（共振能）。
苯的兩個(gè)主要共振結構式a、b，僅在電子排布上不同，而原子核并未改變，這種結構共振所產(chǎn)生的共振雜化體，其穩定性較大。這也可以從苯和假想的1，3，5-環(huán)己三烯的氫化熱數值看出。環(huán)己烯加一分子的氫時(shí)，氫化熱是119.5kJ·mol，環(huán)己二烯的氫化熱就大致是它的二倍（231.6kJ/mol）左右。而實(shí)際上苯的氫化熱是208.16kJ/mol，所以苯比環(huán)己三烯少150.5kJ/mol的能量，因此苯比較穩定。
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