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基本信息
| 外文名 | TRIETHYLENEDIAMINE |
| 別名 | 1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷，三亞乙基二胺，三乙撐二胺 |
| 水溶性 | 易溶 |
| 外觀(guān) | 白色結晶 |
簡(jiǎn)介
英文名稱(chēng)：1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;triethylenediamine
英文縮寫(xiě)：TEDA
分子式：CHN
分子量：112.18
CAS編號：280-57-9
常用商品名：DABCO，TEDA
物化性能
三乙烯二胺（280-57-9）的性狀：
1.無(wú)水三乙烯二胺為可燃性結晶體，極易潮濕，室溫時(shí)即可升華。
2.熔點(diǎn)158℃。沸點(diǎn)174℃。25℃時(shí)在水中的溶解度為45g/100g。
3.在丙酮中溶解為13g/100g。在苯中的溶解度為51g/100g。在乙、醇中的溶解度為77g/100g。
熔點(diǎn)：155-160oC
沸點(diǎn)：174oC
水溶性：46G/100ML(26oC)
閃點(diǎn)：62oC
密度：1.14
安全說(shuō)明
S3：存放在涼爽的地方。
S16：遠離火源。
S26：萬(wàn)一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治。
S37/39：使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。
主要用途
1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷 (DABCO) 在有機合成中主要被用作一個(gè)功能特殊的有機堿。它的環(huán)狀結構不僅使得氮原子上的孤對電子更加裸露，具有較強的堿性，而且使得分子具有較強剛性的位阻。
DABCO可以作為一個(gè)正常的有機胺用于堿催化的有機反應。例如：鹵代烴與醇生成醚的反應、磺酰氯與醇生成磺酸酯的反應或者酰氯與醇生成羧酸酯的反應等。但是，在這些反應中使用DABCO不僅可以提高反應的產(chǎn)率，而且顯示出非常明顯的區域選擇性 (式1，式2)。
DABCO一個(gè)非常獨特的用途是作為有機堿催化Baylis-Hillman 反應。雖然其它有機堿也可以催化該反應，但是DABCO具有最為普遍的應用范圍。最近文獻報道，苯甲醛與丙烯酰胺在DABCO催化下進(jìn)行的Baylis-Hillman 反應可以在含水體系中進(jìn)行，這是一個(gè)很有意義的結果 (式3)。如果反應底物結構合適的話(huà)，可以通過(guò)Baylis-Hillman反應直接制備含氮雜環(huán)化合物 (式4)。
參考資料
[1]
1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷 · 物競化學(xué)品數據庫[引用日期2019-07-10]
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