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亞硝胺
化學(xué)致癌物之一
亞硝胺是強致癌物，是最重要的化學(xué)致癌物之一，是四大食品污染物之一。食物、化妝品、啤酒、香煙中都含有亞硝胺。在熏臘食品中，含有大量的亞硝胺類(lèi)物質(zhì)，某些消化系統腫瘤，如食管癌的發(fā)病率與膳食中攝入的亞硝胺數量相關(guān)。當熏臘食品與酒共同攝入時(shí)，亞硝胺對人體健康的危害就會(huì )成倍增加。
基本信息
| 中文名 | 亞硝胺 |
| 外文名 | Nitrosamine |
| 化學(xué)式 | R1N(–R2)–N=O |
| 應用 | 用于制造染料（快色素）等 |
| 類(lèi)型 | 強致癌物 |
| 制備 | 酸或蒸汽處理時(shí)重新生成重氮鹽 |
| 分布 | 食物 化妝品 香煙 |
收起
概況
基本結構
亞胺化合物引起科學(xué)家注意始自1960年代，最早因實(shí)驗動(dòng)物喂以含高量亞硝酸鈉的魚(yú)粉而發(fā)生肝衰竭現象，才開(kāi)始研究。由于亞硝酸鹽可與胺結合成亞硝胺，所以認為N-亞硝基二甲胺（N-nitrosodimethylamine）為引起肝衰竭的物質(zhì)?！?/span>
理化性質(zhì)
毒性
1、亞硝胺是較移穩定的化合物，基致癌機理是：其化合物中與氨氮相連的碳原子上的氫受到肝微粒體P450的作用，其碳上的氫被氧化而成羥基，再進(jìn)一步分解和異構化，生成烷基偶氮羥化物，此化合物是具有高度活性的致癌劑。
需要說(shuō)明的是，它的致癌性與化學(xué)結構、理化性質(zhì)以及體內代謝過(guò)程等有關(guān)。
2、通過(guò)科學(xué)家對亞硝胺致癌性進(jìn)行的長(cháng)期研究的動(dòng)物實(shí)驗表明：許多亞硝胺，包括香煙中的10多種亞硝胺，無(wú)論是對低等動(dòng)物還是高等動(dòng)物，都能誘發(fā)出腫瘤；而且還證明，亞硝胺幾乎對動(dòng)物的所有臟器和組織都能誘發(fā)出腫瘤，其中主要器官的肝臟、食管、肺和胃、腎、其次是鼻腔、氣管、食管、胰腺、口腔等；另外，亞硝胺具有明顯的親和性，不同結構的亞硝胺，可以有選擇地對特定的器官誘發(fā)出腫瘤；例如，具有對稱(chēng)結構的亞硝胺對白鼠主要誘發(fā)出肝癌，非對稱(chēng)的二烷基亞硝胺和某些雜環(huán)亞硝胺對大白鼠主要誘發(fā)出食管癌等。
來(lái)源
1、香煙：香煙中含有三大類(lèi)亞硝胺，即揮發(fā)性亞硝胺、非揮發(fā)性亞硝胺和香煙中的特有的亞硝胺——致癌性的去甲煙堿亞硝胺和甲?；?/a>去甲煙堿亞硝胺。
煙草
2、含硝酸鹽和亞硝酸鹽的食物：含硝酸鹽和亞硝酸鹽的食物在微生物或還原劑的作用下，NO3可被還原成NO2。本來(lái)絕大部分亞硝酸鹽在人體內以“過(guò)客”的形式隨尿排出，但在特定的條件下——包括環(huán)境酸堿度、微生物菌群和適宜的溫度——便會(huì )轉化成亞硝胺，而人體正是可以提供這種特定條件的場(chǎng)所。其中胃可能是合成亞硝胺的主要場(chǎng)所。
3、此外，胃內還有一類(lèi)含有硝酸鹽還原酶的細菌，當胃酸缺乏時(shí)，胃液pH值較高，大于5時(shí)此類(lèi)細菌有高度活性，利于將硝酸鹽轉化成亞硝酸鹽，進(jìn)而與胺類(lèi)結合成亞硝胺。故不論胃酸多少，均有利于亞硝胺的產(chǎn)生。
亞硝酸鉀和亞硝酸鈉，為白色或微黃色結晶或顆粒狀粉末，味微咸澀，易溶于水。它是強氧化劑，進(jìn)入血液后與血紅蛋白結合，使低鐵血紅蛋白變?yōu)楦哞F血紅蛋白，從而失去攜氧能力，導致組織缺氧；亞硝酸鹽能與人體和動(dòng)物體內的蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物仲胺合成亞硝胺而致癌。）
腌肉
（2）咸菜，咸菜中含鹽高，本身對人體有害。咸菜中還含有大量的亞硝酸鹽，過(guò)多食入后一方面會(huì )造成組織缺氧，出現頭昏、頭痛、呼吸困難等中毒現象；另一方面可能會(huì )轉化成亞硝胺而致癌。咸菜必須淹透才可食用。暴淹的雪里蕻不可食用。
分布情況
亞硝胺類(lèi)在食品中的分布情況。煙熏或鹽腌的魚(yú)及肉中含有較多的胺類(lèi)，霉變的食品中有亞硝胺形成。香港曾報道咸魚(yú)內含有較多的二甲基亞硝胺（DMN）。
〔1〕山東淄博市調查熟肉制品289份，亞硝酸鹽檢出率98.96%，超標率達44.98%，最高達478.0 mg/kg；
〔2〕河南省新鄉市調查鹵肉制品58份，亞硝酸鹽檢出率為98.3%，超標率達39.7%，最高達370.7 mg/kg。
〔3〕廣西桂林市調查臘肉制品53份，亞硝酸鹽檢出率100%，超標率13.2%，最高達166.2 mg/kg。日本東京27個(gè)市售啤酒樣中有25份（占93%）檢出DMN，平均含量約2μg/kg。
〔4〕法國與國際癌癥研究機構（IARC）合作分析的268個(gè)酒樣的結果，蘋(píng)果白蘭地酒和蘋(píng)果酒含有DMN、二乙基亞硝胺（DENA）和二丙基亞硝胺。在麥芽中也發(fā)現有DMN和N-亞硝基吡咯烷?！?〕有人在7份麥芽中檢出亞硝胺，含量在1.7～76.7μg/kg，平均為16.4 μg/kg。
〔6〕某些食品中的霉菌能促進(jìn)亞硝胺的合成。在接種白地霉的沙氏培養基中，加入亞硝酸鈉與二乙胺或加入硝酸鈉與甲基苯胺，經(jīng)28℃培養數日，即發(fā)現有DENA或甲基苯基亞硝胺的形成，而未接種白地霉的對照組中未發(fā)現有任何亞硝胺類(lèi)。
〔7〕在玉米面餅中接種串珠鐮孢霉或其它真菌，培養8 d后，加入少許硝酸鈉，發(fā)現有亞硝胺的形成，包括DMN、DENA、甲基芐基亞硝胺和N-3甲基丁基-N-1甲基丙酮基亞硝胺（MAMBNA）。在玉米面餅接種林縣常見(jiàn)的真菌后，經(jīng)4 d培養，其中二級胺的含量增加。
〔8〕Fong等在干魚(yú)中檢出亞硝胺。
〔9〕咸肉經(jīng)油煎后，約90%的試樣中可測出亞硝基呲咯烷。未加熱的咸肉中含有非致癌物脯氨酸亞硝胺，油煎時(shí)可轉變?yōu)橹掳┑膩喯趸诳┩椤?/span>
各種食物中的亞硝胺含量（單位：μg/kg）
食物品種 | 加工方法 | 含 量 |
豬 肉 熏 肉 腌肉（火腿） 腌 臘 肉 鯉 魚(yú) 煙 熏 咸 魚(yú) 蠟 魚(yú) 臘 腸 熏 臘 腸 | 新 鮮 煙 熏 煙熏，亞硝酸鹽處理 煙熏，亞硝酸鹽處理，放置 新 鮮 熏 魚(yú) 亞硝酸鹽處理 煙熏，亞硝酸鹽處理 亞硝酸鹽處理 煙熏，亞硝酸鹽處理 | 0.5 0.8～2.4 1.2～24 0.8～40 4 4～9 12～24 20～26 5.0 11～84 |
在人們日常膳食中，絕大部分亞硝酸鹽在人體內像“過(guò)客”一樣隨尿排出體外，只是在特定條件下才轉化成亞硝胺。所謂特定條件，包括酸堿度、微生物和溫度。所以，通常條件下膳食中的亞硝酸鹽不
會(huì )對人體健康造成危害，只有過(guò)量攝入亞硝酸鹽，體內又缺乏維生素C的情況下，才會(huì )對人體引起危害。此外，長(cháng)期食用亞硝酸鹽含量高的食品，或直接攝入含有亞硝胺的食品，有可能誘發(fā)癌癥。
檢測方法
熱能分析法
1、氣相色譜--熱能分析法(GC—TEA)
這種方法能同時(shí)定量檢測煙草特有亞硝胺(TSAN)和揮發(fā)性亞硝胺(VNA)，用于常規分析煙草及相關(guān)產(chǎn)品和環(huán)境煙氣[3]。通常在燃燒器里點(diǎn)燃10支卷煙并使煙氣通過(guò)Φ92mm劍橋濾片，然后加入二丙基亞硝胺（NDPA）作為內標，再用二氯甲烷萃取、收集、濃縮，過(guò)堿性氧化鋁柱并用MeOH/CH2Cl2溶液(1∶10)洗脫，最后用GC/TEA檢測。
李文壽[4]使用SPB-5大孔毛細管柱(30m×0.53mm)熱能分析儀，熱分解器的溫度控制在475℃，從煙葉中分離，出二甲基亞硝胺(NDMA)、N—亞硝基吡咯(NPYR)、N-亞硝基降煙堿(NNN)、N—亞硝基新煙草堿：(NAT)、亞硝胺酮(NNK)等13種亞硝胺，用劍橋濾片收集煙氣后分離出NDMA、NPYR、NNN、NAT、NNK等12種亞硝胺濃度的檢測，評價(jià)了不同煙氣收集方法以及主流和側流煙氣對于亞硝胺測定的影響(表1和表2)，發(fā)現NDMA和NNN等亞硝胺在緩沖液、劍橋濾片等回收方法中的回收率接近，但是在主流和側流煙氣中的含量變化卻很大：揮發(fā)性亞硝胺相差2-80倍，而煙草特有亞硝胺相差2-11倍。在非揮發(fā)性亞硝胺的測定中，高效液相色譜和熱能分析儀連用(HPLC—TEA)測定亞硝胺不僅無(wú)需對樣品作衍生化處理，而且選擇性很高，正在逐步取代傳統的紫外檢測器(HPLC—UV)。
分光光度法
2、分光光度（SM）法
以亞硫酰氯或HBr—HOAc等去亞硝基劑打斷亞硝胺的N—NO官能團，使之產(chǎn)生NOCl或NOBr被吸收液轉化為NO2并顯色，測量吸光度后再換算成亞硝胺的含量。該法檢測靈敏度高，反應專(zhuān)性強而且快速簡(jiǎn)便，擅長(cháng)測定卷煙和卷煙煙氣中各種亞硝胺的表觀(guān)總量。然而，NOBr在吹出過(guò)程中會(huì )分解成為NO而導致亞硝胺的表觀(guān)總量偏低。鑒于此，沈彬等[5]改進(jìn)了該方法，將分解生成的NO再轉化成可被分光光度法測定的化合物，并確定了最佳檢測條件。亞硝胺表觀(guān)總量的檢出率可達90%—100%，加標回收率為95%。
計算方法
亞硝胺(以NO2計，μg)：(a×Vs)/(VL×0.72)。式中：a--是吸收液中所含NO2的量(μg)；Vs——樣品溶液的總體積(ml)；Vl——分析時(shí)樣品溶液的體積(ml)；0.72---NO2被吸收轉換為NO2的系數，測定卷煙中亞硝胺含量時(shí)，將20支卷煙的煙絲用pH值為4.5的緩沖溶液浸泡，再以CH2Cl2多次萃取—反萃取而去除亞硝酸鹽，然后在N2保護下于55℃將CH2Cl2萃取液濃縮。測定卷煙煙氣中亞硝胺含量時(shí)用緩沖溶液收集30支卷煙側流或主流煙氣；再采用與煙絲同樣的步驟處理。卷煙煙氣的吸收液為焦褐色液體，可以不經(jīng)過(guò)層析柱純化而直接用改進(jìn)分光光度法測定。由于它能夠靈敏地測出液體中微量亞硝胺的含量變化，還被用于檢測添加劑去除卷煙煙氣中亞硝胺的效果。如表3所示，卷煙中加入1%-3%的沸石類(lèi)多孔材料之后，側流煙氣中的亞硝胺減少20%-55%，主流煙氣中減少55%—89%，且卷煙的口感不變。添加劑的作用機理研究發(fā)現，高度分散在煙絲上的沸石形成了消除煙氣中亞硝胺的凈化層，卷煙燃燒產(chǎn)生的亞硝胺如果在高溫下接觸沸石，將被催化裂解，如果在低溫下接觸沸石，也會(huì )被沸石吸附而不污染環(huán)境。沸石添加劑通過(guò)這種原位選擇性吸附/催化作用，利用卷煙燃燒時(shí)的高溫去除煙氣中的亞硝胺等致癌物質(zhì)，能有效地維護吸煙者和被動(dòng)吸煙者的健康。
預防
在食品加工中防止微生物污染，對降低食品中亞硝胺含量至關(guān)重要。加強對肉制品的監督、監測，嚴格控制亞硝酸鹽的使用量。少吃或不吃隔夜剩飯菜。因為剩菜中的亞硝酸鹽含量明顯高于新鮮制作的菜。少吃或不吃咸魚(yú)、咸蛋、咸菜。因為其中也含有較多的亞硝胺化合物。在腌制食品時(shí)，要注意掌握好時(shí)間、溫度和食鹽的用量。由食鹽在腌制食品過(guò)程中有抑菌防腐的作用，因此腌制時(shí)間過(guò)短、溫度過(guò)高或食鹽用量不足10%，都容易造成腌制食品中的細菌大量繁，使腌制食品里的亞硝酸鹽含量增加。當濃度在 10%～15% 時(shí)，只有少數的細菌生長(cháng)；當濃度超過(guò) 20% 時(shí)，幾乎所有微生物都要停止生長(cháng)。一般腌制10天之后，腌制食品里的亞硝酸鹽開(kāi)始下降。就是說(shuō)，吃腌制食品要在腌制 15 天之后。廣泛宣傳亞硝酸鹽的毒性，督導食品加工者莫把白色粉末當食鹽用。多食用抑制亞硝胺形成的食物，如大蒜、茶、富含維生素C的蔬菜水果。
- 在食品加工中防止微生物污染，對降低食品中亞硝胺含量至關(guān)重要。
- 加強對肉制品的監督、監測，嚴格控制亞硝酸鹽的使用量。
- 少吃或不吃隔夜剩飯菜。因為剩菜中的亞硝酸鹽含量明顯高于新鮮制作的菜。
- 少吃或不吃咸魚(yú)、咸蛋、咸菜。因為其中也含有較多的亞硝胺
化合物。
- 在腌制食品時(shí)，要注意掌握好時(shí)間、溫度和食鹽的用量。由于食鹽在腌制食品過(guò)程中有抑菌防腐的作用，因此腌制時(shí)間過(guò)短、溫度過(guò)高或食鹽用量不足10%，都容易造成腌制食品中的細菌大量繁殖，使腌制食品中的亞硝酸鹽含量增加。當濃度在10%～15%時(shí)，只有少數細菌生長(cháng)；當濃度超過(guò)20%時(shí)，幾乎所有微生物都會(huì )停止生長(cháng)。一般腌制10天后，腌制食品中的亞硝酸鹽開(kāi)始下降。就是說(shuō)，吃腌制食品要在腌制15天之后。
- 廣泛宣傳亞硝酸鹽的毒性，督導食品加工者莫把白色粉末當食鹽用。
- 多食用抑制亞硝胺形成的食物，如大蒜、茶、富含維生素C的蔬菜水果。
研究表明
各種海產(chǎn)品和肉制品是亞硝胺類(lèi)的重要來(lái)源。不新鮮的腌魚(yú)、腌肉、蝦皮、海米、魷魚(yú)絲、干貝、魚(yú)干等都有超標的可能。所以，一旦蝦皮出現異味，不要可惜，要堅決扔掉。即便水洗之后，也不能放心。
專(zhuān)家認為，沒(méi)干透的蝦皮如果在常溫下儲存，蛋白質(zhì)經(jīng)過(guò)微生物的作用，先變成肽和氨基酸，再分解成低級胺和氨氣。低級胺類(lèi)不僅本身有一定毒性，更糟糕的是它們非常容易和水產(chǎn)品中少量的亞硝酸鹽結合，形成強致癌物亞硝胺。
這類(lèi)物質(zhì)是促進(jìn)食管癌和胃癌發(fā)病的重要化學(xué)因素。亞硝胺類(lèi)物質(zhì)的毒性是非常大的，有慢性毒性、致畸性和致癌性。它還有揮發(fā)性，從空氣中吸入也會(huì )引起毒性反應。
參考資料
[1]
有機化學(xué)網(wǎng) 亞硝胺2010-08-20[引用日期2012-11-17]
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這家伙太懶了，什么都沒(méi)寫(xiě)！
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