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阿斯巴甜
二肽衍生物，人造甜味劑
阿斯巴甜結構式
阿斯巴甜（英語(yǔ)：Aspartame，簡(jiǎn)稱(chēng)APM），有機化合物，其分子式為C??H??N?O?，是一種人工合成的氨基酸甜味劑。阿斯巴甜又叫作蛋白糖、甜味素和天冬甜母等，其化學(xué)名為N-L-α-天門(mén)冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯（L-α-Asp-Phe-OMe），相對分子質(zhì)量為294.30。常溫下，阿斯巴甜外觀(guān)呈白色無(wú)味的結晶粉末，且干燥環(huán)境下非常穩定，能夠微溶于水和乙醇，其雙熔點(diǎn)約為190℃和245℃。阿斯巴甜沒(méi)有氣味，本身具有強烈甜味，其甜度是蔗糖的180~200倍，具有高甜度、低熱量、無(wú)副作用和易被機體吸收利用等優(yōu)點(diǎn)。因此，阿斯巴甜常作為甜味劑和風(fēng)味增效劑在食品行業(yè)有廣泛應用，常用于各種甜品、零食、飲料、乳制品、甜點(diǎn)和醫藥用品中。自然界中無(wú)天然的阿斯巴甜，它是由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸通過(guò)縮合反應人工合成的二肽衍生物，可通過(guò)酸酐法、內酯法和生物合成法等制備。阿斯巴甜沒(méi)有遺傳毒性、生殖毒性、神經(jīng)毒性、慢性毒性和致癌性，可作為食品添加劑安全使用，但最近幾年有動(dòng)物試驗和流行病學(xué)研究結果顯示，大劑量阿斯巴甜可能會(huì )誘發(fā)神經(jīng)中毒癥狀和腦瘤。
基本信息
中文名
阿斯巴甜
英文名
Aspartame
別名
蛋白糖、甜味素、天冬甜母
拼音
ā sī bā tián
CAS編號
22839-47-0
性質(zhì)
化學(xué)式
C??H??N?O?
結構式
摩爾質(zhì)量
294.30g/mol
外觀(guān)
白色結晶粉末
氣味
無(wú)味
熔點(diǎn)
190℃和245℃
溶解性
微溶于水和乙醇
log P
-0.1
蒸氣壓
2.84X10?11 mm Hg（25 ℃）
發(fā)現歷史
阿斯巴甜是研究人員在實(shí)驗中不經(jīng)意間發(fā)現的。二十世紀60年代中期，美國G.D.Searle實(shí)驗室的J.M.Schlatter在合成供生物分析用的四肽化合物促胃液激素時(shí)，有一部分中間產(chǎn)物不小心濺到了他的手上，因為在此實(shí)驗過(guò)程中并不會(huì )產(chǎn)生對人體有害的混合物，J.M.Schlatter也就沒(méi)有立即洗手而是選擇繼續實(shí)驗。在后面的實(shí)驗中，他需要取一張稱(chēng)量紙，就在取紙前舔了一下沾有阿斯巴甜的那個(gè)手指時(shí)，立刻感受到這種二肽化合物具有和蔗糖一樣的甜味，J.M.Schlatter也因此發(fā)現了阿斯巴甜。。
物質(zhì)結構
阿斯巴甜分子包含了L-苯丙氨酸和L-天冬氨酸兩個(gè)氨基酸，其中，L-天冬氨酸是親水性的氨基酸，而L-苯丙氨酸則是疏水性的氨基酸，這兩個(gè)氨基酸分別給予了阿斯巴甜疏水性和親水性。
阿斯巴甜分子結構
根據分子中結合水的含量不同，阿斯巴甜共有4種晶體結構，分別為富水形態(tài)（water-richest form）晶體ⅠA（結合水14%），晶體ⅠB（結合水3.6%），半結合水形態(tài)（hemi-hydrate form）晶體ⅡA和無(wú)水形（anhydrate form）晶體ⅡB。晶體結構比較如圖所示。
阿斯巴甜晶體結構：（a）半水合態(tài)ⅡA（黑色）和無(wú)水合態(tài)ⅡB（紅色）
（b）水合態(tài)ⅠA（黑色）和水合態(tài)ⅠB（紅色）
特性
理化性質(zhì)
阿斯巴甜外觀(guān)為白色結晶粉末，其摩爾質(zhì)量為294.30g/mol，它在水中溶解度10.20mg/mL（25℃，pH=7），乙醇中為2.6μg/mL。阿斯巴甜的含熱量為4kcal/g，與蔗糖類(lèi)似，但獲得相同的甜度其需要量?jì)H約為蔗糖的1/200。阿斯巴甜的穩定性與溫度有關(guān)，當溫度升高時(shí)，阿斯巴甜的穩定性會(huì )降低，若阿斯巴甜長(cháng)時(shí)間被加熱或處于高溫環(huán)境中，可導致其結構破壞，且阿斯巴甜在潮濕環(huán)境中容易引起水解和環(huán)化成非甜味物質(zhì)，從而使甜度降低；阿斯巴甜的穩定性也受pH的影響，當pH為3～5時(shí)阿斯巴甜較為穩定，而強酸強堿會(huì )使其穩定性降低，并在溶液中發(fā)生水解反應，生成苯丙氨酸或二嗪哌酮，其水解產(chǎn)物均含有苦味。
甜度高
阿斯巴甜擁有非常濃郁的甜度，其甜度是蔗糖的200倍左右。與一般人造甜味劑不同，阿斯巴甜在食用后不會(huì )產(chǎn)生化學(xué)味、苦味或金屬的后味。此外，阿斯巴甜具有甜度增效功能，當與其他甜味劑混合時(shí)，能夠大大增強其甜味，其增強甜度的效果高于兩種甜味劑單獨使用時(shí)的甜度之和，并且還能掩蓋其他甜味劑的異味。除了對甜味的增效作用，阿斯巴甜還能增強一些食品的口感和風(fēng)味，例如當含有酸味和水果等風(fēng)味的食品中添加阿斯巴甜時(shí)，會(huì )產(chǎn)生明顯的風(fēng)味增效作用。
熱量低
阿斯巴甜所含的熱量極低，僅為4kcal/g，當制造與使用蔗糖且甜度相同的食品時(shí)，阿斯巴甜的發(fā)熱量?jì)H為使用蔗糖時(shí)的1/200。根據阿斯巴甜具有熱量低的特點(diǎn)，其食品的適用范圍也得到擴大，例如糖尿病、肥胖病、高血壓和心血管疾病等患者也適合食用以阿斯巴甜作為甜味劑的產(chǎn)品。
安全性
阿斯巴甜分子主要由兩個(gè)氨基酸構成，分別是天冬氨酸和苯丙氨酸。當阿斯巴甜進(jìn)入人體后，其在體內的代謝過(guò)程不需要胰島素的參與，并能很快消化為天冬氨酸、苯丙氨酸和甲酯。因此阿斯巴甜在人體內可以像蛋白質(zhì)一樣很快被吸收，而不會(huì )積蓄在體內。與其他高熱量甜味劑不同，常食用阿斯巴甜不會(huì )產(chǎn)生齲齒，不影響血糖，也不會(huì )引起肥胖、糖尿病、高血壓和冠心病等。聯(lián)合國糧農組織（FAO）對阿斯巴甜的評價(jià)認為在一定范圍內使用阿斯巴甜是安全可靠的，成人每天按40mg/kg攝入是安全的，這個(gè)用量遠遠大于正常的食糖量。我國在1986年正式批準阿斯巴甜在食品中使用。
制備方法
化學(xué)合成法
酸酐法
酸酐法合成阿斯巴甜是化學(xué)合成法的一種，主要是通過(guò)先保護L-天冬氨酸（L-Asp）和L-苯丙氨酸（L-Phe）的官能團，以防止阿斯巴甜自身發(fā)生?；磻a(chǎn)生較多副產(chǎn)物，在形成肽鍵后再將保護基脫去。酸酐法根據合成路徑不同可分為兩種，一種是用芐氧羰基作為保護基，先反應形成保護基后脫水形成內酐的方法，也可稱(chēng)為內酐法；另一種是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲?；扉T(mén)冬氨酸酐的方法。在內酐法中，常用芐氧羰基和甲?；鳛長(cháng)-天冬氨酸和L-苯丙氨酸的保護基，這也是最早期合成阿斯巴甜的方法，此方法具有反應步驟短和成本低等優(yōu)點(diǎn)，但由于所形成的酸酐內存在兩個(gè)可?；聂驶?，在酰胺化時(shí)可生成兩種不同的異構體，因此也具有目標產(chǎn)物產(chǎn)率低下和反應選擇性差等缺點(diǎn)。反應過(guò)程如下：
酸酐法合成阿斯巴甜
內酯法
阿斯巴甜合成的內酯法是天門(mén)冬氨酸以?xún)弱サ男问絽⑴c縮合反應的方法，在此縮合反應中，不會(huì )產(chǎn)生其他副反應產(chǎn)物，只會(huì )生成阿斯巴甜α-異構體一種產(chǎn)物，且收率高，具有一定的優(yōu)越性。但是由于在制備阿斯巴甜的過(guò)程中需要用到含有劇毒的原料，且原材料的供應較為困難，使內酯法合成阿斯巴甜在工業(yè)中的應用受到了限制。
根據合成時(shí)中間產(chǎn)物的不同，內酯法又分為噁唑烷酮法、N-羰基酸酐法和活化酯法，其反應過(guò)程如下：
噁唑烷酮法合成阿斯巴甜
N-羰基酸酐法合成阿斯巴甜
活化酯法合成阿斯巴甜
生物合成法
生物合成法制備阿斯巴甜主要是指酶法合成，通過(guò)選擇合適的蛋白酶，將已保護或未保護的L-天冬氨酸與L-苯丙氨酸甲酯縮合在一起，酶法合成能夠控制異構體的生成只產(chǎn)生阿斯巴甜的α異構體，從而提高阿斯巴甜的產(chǎn)率，此方法最關(guān)鍵的地方是控制反應中肽鍵的形成，并能夠簡(jiǎn)化后續分離和提純的步驟。具有此功能且適合參與阿斯巴甜合成反應的蛋白酶有嗜熱蛋白酶、木瓜蛋白酶、內肽酶、氨肽酶、阿斯巴甜水解酶和嗜熱脂肪芽胞桿菌中性蛋白酶等。
應用領(lǐng)域
飲料
阿斯巴甜可用于各種不同的飲料中，包括碳酸飲料、果汁、運動(dòng)飲料、乳酸菌飲料、牛奶、酸奶和粉末固體飲料混合物等。碳酸飲料是阿斯巴甜應用最多的飲料，如可口可樂(lè )等汽水產(chǎn)品，在果汁飲料中，也可用阿斯巴甜來(lái)取代糖，一般阿斯巴甜在果汁中的用量極少，僅為0.03%~0.04%。阿斯巴甜不僅可以降低產(chǎn)品的熱量，預防齲齒，同時(shí)可以增強果汁的風(fēng)味，有助于降低成本。阿斯巴甜對天然風(fēng)味有較明顯的協(xié)同增效作用，可以賦予酸乳制品一定的甜味，使之有酸甜感以適應人們的口味，使用阿斯巴甜的酸奶在保存期間，粘度降低和汁液分泌等現象均比使用砂糖的酸奶少。此外，阿斯巴甜在茶和含酒精的飲料中也均有應用。
食品
阿斯巴甜常作為甜味劑用于食品行業(yè)，根據其熱量低、甜度高和能增強風(fēng)味等特點(diǎn)，在各種食品行業(yè)中應用廣泛。在冰淇淋行業(yè)，由于冰淇淋屬高糖高油產(chǎn)品，其含熱量值高，而阿斯巴甜含熱量值極低，因此，通過(guò)使用阿斯巴甜及其它食品添加劑，可制作高纖維低卡路里冰淇淋和無(wú)糖低卡路里冰淇淋等產(chǎn)品。
利用阿斯巴甜高甜度和低熱量的特點(diǎn)，可以作為甜味劑代替部分嬰幼兒食品中的糖類(lèi)，這是因為在嬰幼兒食品、奶粉、豆奶粉等產(chǎn)品中，為了增加其甜味一般都使用了較大量的蔗糖，而嬰幼兒攝入過(guò)多蔗糖會(huì )產(chǎn)生肥胖等健康隱患，不利于嬰幼兒發(fā)育。此外，阿斯巴甜還具有預防齲齒的作用，因此在糖果、巧克力、蛋糕及各種甜點(diǎn)零食中被廣泛的應用。
阿斯巴甜還可用于咸菜的腌制。以阿斯巴甜為甜味劑腌制的咸菜可以呈現出與蔬菜原有甜味所相同的甜質(zhì)，而且不會(huì )損失蔬菜原有的顏色、鮮明感、風(fēng)味和新鮮感，能夠有效地發(fā)揮原料具有的味道，其制成的咸菜具有口感圓潤，質(zhì)地柔軟等特點(diǎn)。。
藥制劑
阿斯巴甜在藥物制劑，如某些藥物泡騰片、維生素C、鈣片等產(chǎn)品中也有應用。阿斯巴甜在藥制劑中可以改善味道，便于病人服用。在使用阿斯巴甜后，由于它對血糖值沒(méi)有影響，糖尿病人和肥胖者也可服用，擴大了藥品的使用范圍。阿斯巴甜比較經(jīng)濟，能降低藥物制劑的生產(chǎn)成本。此外，使用阿斯巴甜還能降低部分口服液的粘度，使液體易于過(guò)濾且成品澄清度提高，從而改變了藥品的外觀(guān)性狀。
安全事宜
健康相關(guān)
阿斯巴甜經(jīng)口進(jìn)入人體后，在腸道酯酶和肽酶的作用下產(chǎn)生3種常見(jiàn)的代謝產(chǎn)物包括天門(mén)冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。阿斯巴甜的氨基酸產(chǎn)物可參與正常氨基酸代謝，甲醇雖有毒性，能對人的眼睛造成傷害，但生成量甚微，通常在攝入阿斯巴甜后，血液中基本檢測不到。阿斯巴甜毒理學(xué)實(shí)驗已證明，大鼠、小鼠和犬經(jīng)口急性毒性L(fǎng)D??＞5000mg/kg，按照急性毒性分級標準屬實(shí)際無(wú)毒物，大部分關(guān)于阿斯巴甜對動(dòng)物遺傳毒性、生殖毒性、神經(jīng)毒性、慢性毒性和致癌性的研究中，均未發(fā)現阿斯巴甜有相關(guān)影響。
聯(lián)合國糧農組織/世衛組織食品添加劑聯(lián)合專(zhuān)家委員會(huì )（JointFAO/WHO Expert Committee on Food Additives，JECFA）對阿斯巴甜安全性評估為：每日允許攝入量（ADI）為0-40mg/kg。在允許攝入量?jì)?，安全可?/span>。但必須注意的是，因為阿斯巴甜代謝產(chǎn)物中含有苯丙氨酸，須基于苯丙酮尿癥（PKU）患者代謝苯丙氨酸的能力而控制阿斯巴甜的攝入量。標簽必須注明：“可導致苯丙酮尿癥：含有苯丙氨酸”。
但是，阿斯巴甜的安全性存在一些爭議，有部分研究報道阿斯巴甜導致嚙齒動(dòng)物多個(gè)器官惡性腫瘤的發(fā)病率增加。在較低劑量的產(chǎn)前暴露下，嚙齒動(dòng)物后代患有惡性腫瘤的風(fēng)險增加。即使在接近可接受每日攝入量(ADI)的低暴露水平上，癌癥風(fēng)險也會(huì )增加。根據調查，有相當數量的人經(jīng)常攝入超過(guò)ADIs水平的食品成分，包括阿斯巴甜。這種超標在嬰兒和幼兒中尤其常見(jiàn)。故有研究者認為阿斯巴甜的ADI水平可能設置得過(guò)高，可能不能提供足夠的預防癌癥的保護，并呼吁所有國家和國際公共衛生機構重新評估阿斯巴甜的ADI水平，特別是對于孕婦和幼兒。
急救措施
如果患者沒(méi)有呼吸，應根據要求使用按需閥復蘇器、面罩活瓣呼吸裝置或袖珍面罩，如有必要，進(jìn)行心肺復蘇術(shù)。當進(jìn)入眼睛是，可立即用水徹底沖洗受污染的眼睛。不要催吐。如果發(fā)生嘔吐，將患者向前傾斜或放置在左側（頭朝下的位置），以保持氣道暢通并防止誤吸。保持患者安靜并保持正常體溫。進(jìn)行以上處理后，立即就醫。
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