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視黃醛
視黃醇氧化后的衍生物
視黃醛也稱(chēng)維生素A醛，是視黃醇氧化后的衍生物，分子式為C20H28O。橙色結晶（從石油醚中析出）。已知有六種立體異構體，其中全反式最穩定，其結構式如概述圖所示。熔點(diǎn)61~64℃。不溶于水，溶于乙醇、氯仿、環(huán)己烷、石油醚及油。最初從視網(wǎng)膜中分離取得，后由β-胡蘿卜素發(fā)生氧化斷裂生成的。其生理效應與視覺(jué)有關(guān)，一般認為它在光照作用下能引起快速的順式-反式異構化反應。視黃醛是視紫紅質(zhì)的輔基。視覺(jué)細胞內11-順式視黃醛與視蛋白組成視色素，11-順式視黃醛吸收光后異構為全反式視黃醛，使視紫紅質(zhì)構象發(fā)生變化，啟動(dòng)了對大腦的神經(jīng)脈沖，從而形成視覺(jué)。視紫紅質(zhì)在分解和再合成過(guò)程中，有一部分視黃醛被消耗，主要靠血液中的維生素A補充。
基本信息
| 中文名 | 視黃醛 |
| 沸點(diǎn) | 407.4 至 435.4 ℃(760 mmHg，預測) |
| 別名 | 維生素A醛 13-順式視黃醛 全反式視網(wǎng)膜醛 |
| 化學(xué)式 | C20H28O |
| 外觀(guān) |
展開(kāi)
分子結構介紹
視覺(jué)反饋原理
黃醛英文：retinaldehyde。亦稱(chēng)視黃醛1、維生素A醛，但統稱(chēng)視黃醛。除全順式化合物外，有5種異構體，其中重要的是11-順式，維生素A是變成這種形式與視蛋白結合。在網(wǎng)膜中這種11-順式-視黃醛是由全反式視黃醛或11－順式視黃醇（新維生素Ab）經(jīng)酶反應生成的。視網(wǎng)膜感覺(jué)細胞中所含的視色素。食物中的維生素A和胡蘿卜素經(jīng)腸道吸收在體內可轉變?yōu)橐朁S醛。視桿和視錐細胞中都含有視黃醛，不過(guò)由于與其結合的蛋白質(zhì)結構不同，對光刺激的反應才有不同。視桿細胞在靜息時(shí)視黃醛以11—順視黃醛形式存在。光照可使11—順視黃醛轉變?yōu)槿葱鸵朁S醛，引起視紫紅質(zhì)分解，產(chǎn)生視覺(jué)。
醛改變溶液的酸堿度，但對視黃醛的吸收光譜沒(méi)有影響。然而視紫紅質(zhì)光漂白過(guò)程的中間產(chǎn)物，在堿性環(huán)境下是淡黃色(吸收峰值在385nm左右)，在酸性環(huán)境下為深黃色(吸收峰值在440nm左右)。即視色素在漂白過(guò)程中的中間產(chǎn)物的顏色隨酸堿度的不同而不同，是由于視黃醛與視蛋白結合在一起而引起的。
視蛋白(相當于酸)具有分辨視黃醛的立體異構體(相當于基質(zhì))的特異性，即視蛋白只能在11、順型以及9一順型的視黃醛結合，而不和視黃醛別的立體異構體相結合。視色素只要保持在黑暗狀態(tài)下則一直是穩定的，吸收光后才分解成全反視黃醛(相當于產(chǎn)物)與視蛋白(相當于酶)。實(shí)驗事實(shí)表明，視蛋白與視黃醛相結合而生成視色素時(shí)，視蛋白的高級結構發(fā)生了變化。例如有人觀(guān)察到視紫紅質(zhì)再生時(shí)，在234nm處的吸收率加大，這種光譜上的變化，可能表示視蛋白的高級結構發(fā)生了變化。故各種視色素的吸收光譜不同，可能是由于視蛋白的不同以及生色團與視蛋白的相互作用不同而引起
綜上所述，當11、順視黃醛和視蛋白結合，各自的立體結構都發(fā)生變化，與相應的游離型的視黃醛和視蛋白相比，更不容易受熱、pH、藥物等因素的影響。
相關(guān)反應
新維生素Ab
簡(jiǎn)介
視網(wǎng)膜
差異
1.兩種生色團，人們僅發(fā)現兩種生色團，據此將枧色素劃分為A1和A2兩種視色素系統。
其生色團分別是視黃醛1和視黃醛2。
2.視黃醛1是維生素Al(視黃醇)的醛型；視黃醛2則是維生素^2(去氫維生素A)的醛型。
動(dòng)物表現
視色素系統
視黃醛
差異表現
就能夠進(jìn)一步弄清視色素演化的規律。不同種屬動(dòng)物的視蛋白的差異主要表現在：
黑熊的視色素系統“抓紅魚(yú)”
魚(yú)類(lèi)適應不同的生活環(huán)境，其視色素的生色團有兩種：幾乎所有淡水魚(yú)為視黃醛2，適于吸收波長(cháng)較長(cháng)的光線(xiàn)
(520nm左右)；海水魚(yú)則為視黃醛1，適于吸收波長(cháng)較短的光線(xiàn)(500nm左右)。兩棲類(lèi)的視色素的生色團既有視黃醛1，又有視黃醛2。但值得注意的是，蛙的幼體(蝌蚪)的視色素的生色團是視黃醛2，但在發(fā)育變態(tài)成長(cháng)為蛙時(shí)，則變成視黃醛1。到陸生脊椎動(dòng)物，其視色素的生色團都是視黃醛1。
作用
近視
雖然戒煙能夠大大降低患肺癌的危險，但就戒煙20年而言，他們患這種癌癥的危險仍然要比從不吸煙者大兩倍。美國專(zhuān)家的研究結果顯示，對于這類(lèi)戒煙者來(lái)說(shuō)，每天服用適量的視黃醛(即維生素A視黃醇和視黃酸的衍生物)即可進(jìn)一步有效減少患肺癌的可能。有關(guān)研究報告日前發(fā)表在《美國癌癥研究院院刊》上。得克薩斯大學(xué)M.D. Anderson癌癥研究中心的Jonathan M. Kurie醫學(xué)博士等在該項研究中比較了兩種不同的視黃醛對226例已戒煙者肺組織中視黃酸beta受體(RAR beta)的影響，這種受體的減少通常被認為是發(fā)生前癌性腫瘤的先兆，實(shí)驗開(kāi)始時(shí)大約有60%的自愿者RAR beta受體數減少。經(jīng)過(guò)服用視黃醛9-cisRA三個(gè)月后(每天兩次)，發(fā)現該組自愿者的RAR beta受體數得到了顯著(zhù)的增加，但服用另一種視黃醛的人卻與無(wú)效對照組的沒(méi)有明顯差異。此外專(zhuān)家們還認為，視黃醛的這類(lèi)效應對于那些正在吸煙的人可能會(huì )有所不同。
異構體系
視黃醛2的環(huán)比視黃醛的p一紫羅藍酮環(huán)少兩個(gè)氫原子，從而多了一個(gè)雙鍵。因此。環(huán)上1位碳原子上的甲基與側鏈8位碳原子上的氫原子之間發(fā)生立體障礙，造成環(huán)內雙鍵與側鏈雙鍵不在同一平面上 這樣一來(lái)，視黃醛2的捎光度兢比視黃醛1低，從而造成二者在吸收光譜上的差異。一般A1視色素的最大吸收峰波長(cháng)要比A2視色素的吸收峰更向藍移，脊椎動(dòng)物的視色素分屬于A(yíng)1、A2兩個(gè)視色素系統。絕大多數脊椎動(dòng)物視桿細胞外段中的視色素，都是視黃醛1為生色團的，稱(chēng)為視紫紅質(zhì)，吸收峰渡在500nm 處。淡水魚(yú)和兩棲類(lèi)視桿細胞外段中，含有以視黃醛2，為生色團的視色素。稱(chēng)幌紫質(zhì)，吸收峰渡長(cháng)在520nm處。某些淡水魚(yú)的規桿細胞外段中。則同時(shí)含有上述兩類(lèi)視色素。是兩者的混合榜。鳥(niǎo)類(lèi)的視錐細胞外段中的視色素，主要以視黃醛1為生色團，稱(chēng)視紫藍質(zhì)，吸收峰波長(cháng)在560nm 處。
另外。在某些動(dòng)物(如蝌蚪)的槐錐細胞外段中古有稅藍質(zhì)，吸收峰在620nm處，是一類(lèi)主要 視黃醛2為生色團的視色素由于無(wú)脊椎動(dòng)物視色素的提取較為困難，有關(guān)研究主要集中在孰體動(dòng)物頭足類(lèi)和節肢動(dòng)物上。從現有材料看，無(wú)脊椎動(dòng)物視色素的生色團都是視黃醛2，屬A1槐色素系統。從頭足類(lèi)動(dòng)物的梗網(wǎng)膜中其分離出一種視色素，即視紫紅質(zhì)，吸收峰波長(cháng)在475～500ran之間。甲殼類(lèi)動(dòng)物眼中一般含有兩種視色素，即視紫紅質(zhì)和視紫藍質(zhì)，昆蟲(chóng)類(lèi)動(dòng)物復眼中一般都古有二種以視黃醛1為生色團的視色素，其中一種的吸收峰波長(cháng)約為500nm；另一種的吸收峰在紫丹光范圍，波長(cháng)約為365nm。
視黃醛
參考資料
[1]
視黃醛[引用日期2019-07-02]
[2]
互動(dòng)百科[引用日期2019-07-02]
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